1、其实关羽是五虎上将最早死亡的人物。公元211年，刘备集团不断的受挫，因此诸葛亮带着张飞和赵云入川，而关羽则是留守荆州。在荆州留守时，攻打樊城、水淹七军还有大败于禁等等。然而东吴想要刘备还荆州，于是公元219年无力讨伐，关羽跟徐晃交战失利，加上身边将领的投降，最终关于败走麦城被擒后杀害。

2、黄忠跟着刘备一路打到成都被封为讨虏将军。219年，刘备与曹操争夺汉中，黄忠一马当先，定军山斩杀夏侯渊大败曹军。220年八月份黄忠因病去世。

3、张飞在听闻关羽死亡后出兵江州，而在某天醉酒鞭打部下，再加上因为军事任务没有完成，于是麾下的将领害怕，趁着张飞醉酒的时候将其杀害，据悉张飞是于221年被杀。

4、马超在被曹操打败之后投降张鲁，而后南下投奔刘备。晚年的马超身边没有亲人，于222年病死。

5、赵云是五虎上将最后一个死的，赵云可以说是战功赫赫，但在蜀汉还是不太受重用。赵云是唯一个参加诸葛亮的北伐，而在229年，赵云病死在成都。